王宝强算是一位草根逆袭的励志型人物，其淳朴憨厚的性格挺讨人喜欢的，《士兵突击》《泰囧》、《人在囧途》、《唐人街探案2》等影视作品颇受好评，王宝强成为了内地喜剧的代表人物之一，虽然马蓉的事让王宝强心烦意乱，但是好在没怎么影响其在娱乐圈的人气与发展
2003年，王宝强出演《盲井》，这是王宝强第一次出演有大量戏份的电影，虽然该剧上映后好评如潮，获奖不断，不过这些跟王宝强没什么关系，一直等到2004年，《天下无贼》上映，刘德华、刘若英、葛优、范伟、李冰冰众人的联袂演出，使得该剧精彩纷呈，大受好评，王宝强也凭借其中的傻根，算是在演艺圈崭露头角，让观众们印象深刻
也正是在拍摄《天下无贼》期间，王宝强跟其一辈子的姐姐，刘若英结缘，刘若英在剧中扮演贼婆王丽，对傻根那是相当的照顾，而戏外刘若英对王宝强这个弟弟也很是关照，因此后来，王宝强提到刘若英，总是满脸的敬佩与幸福，直言“若英姐对我可好了，拍戏时非常照顾我，戏里我喊她姐，她喊我傻根，我们生活中也这么称呼。”
2008年，刘若英的一次演唱会上，当她正在演唱《一辈子的孤单》时候，一名观众却突然冲上了舞台，手捧鲜花的躲在她后面，等到刘若英看到那名观众后，脸上笑开了花，当镜头对准那名观众，人们惊奇的发现，那名观众不是别人，正是王宝强
那时候的王宝强已经成名多时，仍然对刘若英满怀感激之情，王宝强对着观众说道“今天是三八节，我要祝我的姐姐刘若英节目快乐，一辈子幸福”，说完这句话，两人紧紧的抱在一起，可能也正是由于抱得太紧，王宝强手里的那束鲜花勾到了刘若英的衣服，怎么也打不开，现场观众则是掌声一片，看着这好笑但是感人的一幕
两人在微博上也是时常互动，王宝强有次干脆直接在微博上贴出《天下无贼》的剧照，然后直言不讳的写“想你了，若英姐姐”，而刘若英则是回复到，“Me Toooooo！知道你很忙，戏很多，加油完成你的梦想，顺便替我问候你美丽的媳妇
2011年，41岁的刘若英终于嫁人了，当时她收到了不少歌迷跟王宝强的祝福，刘若英的老公是个商人，婚后两人一直很幸福，刘若英还是那个低调的演员跟歌手，几乎跟绯闻绝缘，但是跟王宝强这个弟弟，则是一直保持着联络，马蓉出轨门爆发后，王宝强第一个打电话去倾诉的人，正是刘若英