陈意涵恋爱史相当复杂，有媒体曾盘点过她的恋爱史，曝出她曾经交往过47个男朋友。2017年，陈意涵与相恋3年的发型师情断，之后迅速被拍到与许富翔互动亲密。今年2月，陈意涵与父母及许富翔一起吃饭被拍，据台媒描述，四人表现熟络，显然不是第一次见面。
8月15日，陈意涵在微博公布了自己怀孕的消息，她晒出了一段视频并写道“吼…都计划好情人节领证完就要告诉你们的，被抢先一步了，有一种自己的礼物被别人先打开的感觉，哈哈(好险礼物还是我的)但不论如何 一切都是美好且珍惜的 ，是的 ，人生下一篇章，就这样开启了 ，谢谢你们的祝福，我很幸福哦 ”。
陈意涵和许富翔感情稳定，男方曾被拍到拿钥匙出入她家，也曾与她父母吃饭，上月5日她与男友在台北约会看电影，她当时素颜身穿黑色宽松洋装，脚踩平底鞋，
看上去像是孕妇打扮且小腹微凸，但当时她对此回应：“前几天明明才公开出席活动，过2天穿松一点就说怀孕，是要说我胖吗？”
还秀出自己倒立做瑜伽的照片，露出平坦小腹，极力否认怀孕一事。如今看来是碍于未满3个月不能公开的习俗，才不方便承认。
据台湾媒体8月15日报道，陈意涵怀孕三个月，近日已经停工待产，预产期是明年的二、三月，孩子的爸爸是其现任男友——导演许富翔。随后，陈意涵向媒体承认了怀孕的消息,
她透露胎儿现已15周，还在社交媒体中透露准备在情人节完成结婚登记。被问及为何这么快就决定怀孕，她称：“真爱啊！”